ОБОРУДОВАНИЕ
ПРИВЕТСТВИЕ

Рады приветствовать Вас в мире качественного оборудования, неограниченных возможностей и своевременной технической поддержки.

Контакты

 тел.: (057) 750-83-84 ,

 факс: (057) 719-47-25.

Современная номенклатура органических соединений


Без знания номенклатуры органических соединений не может обойтись ни один химик, причем не только химик-органик, но и химики других специальностей, поскольку органические соединения давно стали объектами исследования различных отраслей химии, биологии и др. наук. Химическая номенклатура — это язык, необходимый для общения исследователей органических соединений друг с другом. Хотя в настоящее время существует достаточно много компьютерных программ, позволяющих называть органические соединения и по названию соединения восстанавливать его структурную формулу, понятно что, читая литературу невозможно «за каждым словом лезть в словарь». Кроме того, относительно доступные программы непригодны при работе с достаточно сложными соединениями, а главное они оперируют только с названиями на английском языке.

Огромное число органических соединений, сложность и разнообразие их строения обусловливает сложность их номенклатуры. Цель книги — научить составлять правильные названия органических соединений данного строения и обратной операции восстановления структурной формулы по названию. Кроме того, пособие поможет «ориентироваться» в разнообразии номенклатур, понять, почему одно и то же соединение может иметь несколько правильных названий и какое из них целесообразней использовать.

Переходя от простого к сложному, рассмотрены принципы составления названий органических соединений важнейших классов, включая ациклические и циклические углеводороды, гетероциклические соединения, их функциональные производные, азот-, фосфор- и серосодержащие соединения. Рассмотрена усовершенствованная номенклатура для сложных полициклических мостиковых соединений и новейшая номенклатура фанов. Разобраны способы наименования ионов и радикалов. Специальные главы посвящены номенклатуре важнейших природных соединений — углеводов, стероидов, витаминов, аминокислот и пептидов, терпенов, нуклеиновых кислот, порфиринов и др., а также новых классов молекул, таких как фуллерены. Отдельная глава посвящена стереохимической номенклатуре.

При составлении пособия использованы последние рекомендации IUPAC, ссылки на которые приведены в списке литературы. Там же приведены страницы в Internet, которые могут быть использованы для более подробного ознакомления с правилами IUPAC.

Номенклатура органических соединений благодаря работе комиссий IUPAC постоянно совершенствуется. Понятно, что новые правила наименования тех или иных соединений не мгновенно повсеместно становятся руководством к действию, даже если они принимаются научным сообществом. Поэтому в литературе часто в течение достаточно продолжительного времени встречаются несколько вариантов названий. В книге в приведенных примерах по возможности указываются варианты устаревших названий, встречающиеся в старой литературе и, к сожалению, в современной. При этом используются следующие пометки: (устар.) — обозначает устаревшее название, которое больше не рекомендуется правилами IUPAC; (трад.) — обозначает незапрещенное название, для которого, однако, согласно новейшим правилам имеется более предпочтительный вариант; равноценные названия разделены союзом или. Пометка (зам.) — обозначает название по заместительной номенклатуре в тех случаях, когда оно сравнивается с названием по радикало-функциональной номенклатуре (рад.-ф.); пометка (трив.) использована там, где необходимо под-черкнуть, что данное название является тривиальным.

Название соединения на русском языке часто отличается от его английского эквивалента не только алфавитом. Поэтому в пособии практически для всех соединений приводятся оба варианта названий, иллюстрирующие различия между ними, что поможет правильно осуществлять перевод с одного языка на другой.

СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДИСЛОВИЕ

ГЛАВА 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

ТИПЫ НОМЕНКЛАТУР
ТИПЫ СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ
ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Основные понятия
     - Основа (родоначальная структура)
     - Локант
     - Суффикс
     - Префикс
     -  Иллюстрация основных принципов составления названия на простом примере

ГЛАВА 2. НОМЕНКЛАТУРА УГЛЕВОДОРОДОВ

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 

Алканы
Алкены
Алкины 
Енины
Свободные валентности в ациклических углеводородах


МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА)
ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ


Спираны 
     - Моноспираны
     - Неразветвленные полиспираны
     - Разветвленные полиспираны
     - Моноспираны с двумя идентичными полициклическими компонентами 
     - Диспираны с идентичными полициклическими компонентами 
     - Моноспираны с различными компонентами 
     -  Неразветвленные полиспиросоединения с двумя и более различными компонентами 
     -  Разветвленные полиспираны с одним и более полициклическим компонентом
Мостиковые углеводороды
     - Основные понятия
     - Карбобициклические мостиковые соединения
     - Карбополициклические мостиковые соединения
     -  Мостиковые гетероциклы

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Родоначальные названия
Метод конденсирования


МОСТИКОВЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ
ФУЛЛЕРЕНЫ


Нумерация атомов в фуллеренах
Структурно-модифицированные фуллерены
Гомофуллерены
Норфуллерены
Секофуллерены
Гетерофуллерены
Продукты присоединения к фуллеренам, фуллереновые ионы, радикалы и ион-радикалы
эндо-Замещенные фуллерены
Конденсированные фуллерены
Мостиковые фуллерены
Спирофуллерены

ГЛАВА 3. НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
РАСШИРЕННАЯ СИСТЕМА ГАНЧА-ВИДМАНА
МЕТОД КОНДЕНСИРОВАНИЯ


Основные принципы метода конденсирования
Схема определения основного компонента конденсированных гетероатомных систем


ГЕТЕРОМОСТИКИ
"А"-НОМЕНКЛАТУРА

ГЛАВА 4. ЭЛЕМЕНТЫ С ПЕРЕМЕННОЙ ВАЛЕНТНОСТЬЮ В ОРГАНИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ (ламбда-ОБОЗНАЧЕНИЯ)

ГЛАВА 5. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕЖНЫМИ ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ (дельта-ОБОЗНАЧЕНИЯ)

ГЛАВА 6. НОМЕНКЛАТУРА АНСАМБЛЕЙ

ГЛАВА 7. ФАНЫ

КОМПОНЕНТЫ РОДОНАЧАЛЬНЫХ НАЗВАНИЙ ФАНОВ

Упрощенные скелетные названия
Неразветвленные ациклические (моноциклические) упрощенные скелеты
Полициклические упрощенные скелеты
Полициклические упрощенные скелеты с суператомами в спиро-положениях
Амплификационные префиксы
Порядок цитирования амплификационных префиксов
Локанты суператома и локанты присоединения


ПРИМЕРЫ НАЗВАНИЙ И НУМЕРАЦИИ ФАНОВ

ГЛАВА 8. НОМЕНКЛАТУРА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ
СПИРТЫ
ФЕНОЛЫ
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
ГИДРОПЕРОКСИДЫ И ПЕРОКСИДЫ 
АЛЬДЕГИДЫ
КЕТОНЫ
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Замещенные карбоновые кислоты
Гидрокси-, алкокси- и оксокислоты
Производные карбоновых кислот
Соли карбоновых кислот
Эфиры карбоновых кислот
Лактоны
Ангидриды
Галогенангидриды
Амиды, лактамы, имиды и гидразиды карбоновых кислот
Пероксикислоты
Амовые кислоты
Имидовые, гидразоновые, гидроксимовые и гидроксамовые кислоты
Тиокарбоновые кислоты и их производные
Нитрилы и родственные соединения
Амидины
  

ГЛАВА 9. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АМИНЫ, ИМИНЫ, ГИДРОКСИЛАМИНЫ И ОКИСИ АМИНОВ
НИТРО И НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ
ГИДРАЗИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
АЗО И АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И ДИАЗОНИЕВЫЕ СОЛИ
СОЕДИНЕНИЯ С ЦЕПОЧКОЙ ИЗ ТРЕХ И БОЛЕЕ АТОМОВ АЗОТА
ДРУГИЕ ПОЛИАЗОТИСТЫЕ РОДОНАЧАЛЬНЫЕ СИСТЕМЫ

ГЛАВА 10. СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ТИОЛЫ
СУЛЬФИДЫ И ПОЛИСУЛЬФИДЫ
ТИОАЛЬДЕГИДЫ, ТИОКЕТОНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ТИОАЦЕТАЛИ)
СУЛЬФОКСИДЫ, СУЛЬФОНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
СУЛЬФЕНОВЫЕ, СУЛЬФИНОВЫЕ, СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
СУЛЬТОНЫ И СУЛЬТАМЫ

ГЛАВА 11. ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

КИСЛОТЫ ФОСФОРА

ГЛАВА 12. РАДИКАЛЫ И ИОНЫ

РАДИКАЛЫ

Радикальные центры в родоначальных гидридах
Двух- и трехвалентные радикальные центры (карбены, карбины, нитрены и силилены)

Радикальные центры на функциональных группах
     - Ацильные радикалы
     - Радикальные центры на атоме азота аминной, иминной, амидной или имидной функциональных групп
     - Радикальные центры на атоме кислорода кислотной, надкислотной, гидроксильной или гидропероксильной функциональных групп
     - Радикальные центры на атоме серы тиокислотной, тиольной или дитиогидропероксильной функциональных групп
     - Полирадикальные центры

КАТИОНЫ

Катионы с катионными центрами, получающимися в результате присоединении протонов
     - Катионные центры в родоначальных гидридах
     - Катионные центры на функциональных группах
     - Уронивые ионы и их халькогеновые аналоги
     - Катионные центры на других функциональных группах
Катионы с катионными центрами, получающимися при отщеплении гидрид-ионов
     - Радикало-функциональные названия
     - Катионные центры в родоначальных гидридах
Катионные центры на функциональных группах
     - Ациливые ионы
     - Монокатионные центры на атоме азота аминной, иминной, амидной или имидной функциональных групп
     - Катионные центры на атоме кислорода кислотной, надкислотной, гидроксильной или гидропероксильной функциональных групп
     - Катионные центры на атоме серы тиокислотной, тиольной или дитиогидропероксильной функциональных групп
Гетероциклические катионы, получающиеся в результате образования дополнительной связи с гетероатомом
Поликатионные центры

АНИОНЫ

Анионы с анионными центрами, получающимися при отщеплении протонов
     - Радикало-функциональные названия 
     - Анионные центры в родоначальных гидридах 
     - Анионные центры на атомах кислотных функциональных групп 
     - Анионные центры на гидроксильных группах и их халькогенных аналогах
Анионы, с анионными центрами, получающимися при формальном присоединении гидрид-ионов
Заменительная номенклатура для анионов
Многозарядные анионные цетры

КАТИОННЫЕ И АНИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В ОДНОЙ СТРУКТУРЕ

Цвиттер-ионные соединения с равным числом катионных и анионных центров в одном и том же родоначальном соединении
Цвиттер-ионные соединения с ионным центром на функциональной группе
Соединения с ионными центрами, находящимися в более чем одной родоначальной структуре

РАДИКАЛ-ИОНЫ (ИОН-РАДИКАЛЫ)

Радикал-ионы - производные родоначальных гидридов
Радикал-ионы с центрами на функциональных группах

     - Радикал-ионы с центрами на ионных "суффиксных" функциональных группах
     - Ионные и радикальные центры в разных родоначальных структурах

ГЛАВА 13. ПОСТРОЕНИЕ НАЗВАНИЙ СЛОЖНЫХ СИСТЕМ (РЕЗЮМЕ)

ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
ВЫБОР ГЛАВНОГО ЦИКЛА
НУМЕРАЦИЯ СЛОЖНОГО СОЕДИНЕНИЯ
ПОРЯДОК РАЗМЕЩЕНИЯ СОСТАВНЫХ ЧАСТЕЙ НАЗВАНИЯ
ГЛАВА 14. ИЗОТОПНО-МОДИФИЦИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЛАВА 15. СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА


ГЛАВА 16. НОМЕНКЛАТУРА ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

УГЛЕВОДЫ

Альдозы
    
- 16.1.1.1. Циклические формы
Диальдозы
Кетозы
Кетоальдозы (альдокетозы) 
 Дезоксисахара
Аминосахара
Другие замещенные моносахариды
Альдиты
Кислоты - производные сахаров
О-Замещенные производные
Разветвленные сахара
Моносахариды как замещающие группы
Гликозиды и гликозильные соединения
Олигосахариды

     - Выбор родоначальной структуры
     - Олигосахариды без свободных полуацетальных групп
     - Олигосахариды со свободными полуацетальными группами
Полисахариды

ЦИКЛИТЫ

Относительная конфигурация стереоцентров в циклитах
Абсолютная конфигурация стереоцентров в циклитах
Циклиты с гидроксильными или О-замещенными гидроксильными группами 
Производные инозитов
Производные циклитов

АМИНОКИСЛОТЫ И ПЕПИДЫ

Аминокислоты
     - Стереохимические обозначения аминокислот
     - Функциональные производные аминокислот
Пептиды
     - Система трехбуквенных обозначений и способы изображения аминокислотных остатков в пептидах
     - Стереообозначения в пептидах
     - Нумерация атомов пептидной цепи
     - Модификация тривиальных названий пептидов

СТЕРОИДЫ

Родоначальные названия
Двойные связи в стероидах
Алкильные заместители в стероидах
Дополнительные кольца внутри стероидного скелета
Гетероатомы в циклопентано[a]фенантреновом скелете
Изменение длины боковых цепей и размера циклов

     - Префикс "дез" в стероидах
     - Префикс "нор" в стероидах 
     - Префикс "гомо" в стероидах
     - Префикс "абео" в стероидах
     - Префикс "секо" в стероидах
Витамины группы D

ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ

Общие сведения
Каротиноиды

     - Префиксы "нор" и "секо" в каротиноидах
     - Префикс "ретро" в каротиноидах
     - Префикс "апо" в каротиноидах
     - Кислородсодержащие каротиноиды
Ретиноиды

НУКЛЕОЗИДЫ, НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Трехбуквенная система обозначений
Однобуквенная система обозначений

ПОРФИРИНЫ

Систематические названия порфиринов
Замещенные порфирины
Конденсированные порфирины
Порфирины с гетероатомами
Восстановленные порфирины
Тривиальные и полусистематические названия порфиринов

ГЛАВА 17. МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

КООРДИНАЦИОННАЯ НОМЕНКЛАТУРА МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ

Названия органических лигандов
     - Лиганды, координированные одной простой связью металл-углерод
     - Лиганды, координированные несколькими простыми связями металл-углерод
     - Лиганды, координированные кратной связью углерод-металл
Комплексы с ненасыщенными молекулами или группами (pi-комплексы)
Металлоценовая номенклатура

ЛИТЕРАТУРА
СПИСОК ТАБЛИЦ
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ (АНГЛИЙСКИЙ)
ПРЕДМЕТН

НПП "Интертек" г. Харьков, Украина